1994 р. – член Національного комітету молодіжних організацій.

1995 р. – голова організаційного комітету Конгресу молодих реформаторів Центральної та Східної Європи.

1994-1997 рр. - координатор програм міжнародного фонду "Відродження", основним донором якого є відомий американський фінансист та філантроп Джордж Сорос.

1997-й – організатор Школи молодих політиків.

1997-1999 рр. – керівник Центру розвитку комунікацій.

1999-2004 рр. - голова правління громадської організації "Свобода вибору", координатор однойменної коаліції недержавних організацій.

2000 р. – член правління, співвласник асоціації "Україна – розвиток через Інтернет".

2000-2001 рр. – позаштатний радник міністра економіки України.

2001 рік – член контактної групи Світового банку.

У 2004-му - керівник координаційного центру громадянської кампанії ПОРА, яка взяла активну участь в Помаранчевій революції і згодом стала однойменною політичною партією.

2005-2006 рр. – штатний, а потім позаштатний радник президента України Віктора Ющенка.

З 2005 р. – член наглядової ради Міжнародного центру перспективних досліджень.

У 2006-му Каськів балотувався у народні депутати України за №3 списку виборчого блоку ПОРА-ПРП. На момент виборів був головою політради громадянської партії ПОРА.

На дострокових парламентських виборах 2007 року отримав мандат нардепа за списком блоку Наша Україна – Народна самооборона. Голова підкомітету з питань інвестицій та розвитку комітету Верховної Ради з питань промислової та регуляторної політики та підприємництва.

З 2007-го – голова громадської організації Інститут політичного розвитку.

2009-2010 рр. – радник прем'єр-міністра України Юлії Тимошенко з питань іноземних інвестицій.

З серпня 2010-го – керівник робочої групи з національних проєктів Комітету з економічних реформ при президенті України Віктору Януковичу. З грудня – голова Державного агентства з інвестицій та управління національними проєктами України.

12 березня 2014 року звільнений з посади голови Держагентства з інвестицій та управління нацпроєктами "за власним бажанням".

З 2020 року – депутат Закарпатської обласної ради, обраний від Опозиційної платформи – За життя. (C)

Так. Каськів чи не голова ПОРИ був одної з найактивніших організацій помаранчевого майдану. Дозрів до очільника партії регіонів. Ґрунтовна принципова людина. І мабуть вже не бідна…